Гуанин: характеристика, структура, образование и функции — биология — 2023

Синтез

Следы формы гуанина полимеризация из цианид аммония (NH₄CN). Два эксперимента, проведенные Levy et al. показал, что нагрев 10 моль · л−1NH₄CN при 80 ° C в течение 24 часов выход составил 0,0007%, при использовании 0,1 моль · л−1NH₄CN замороженные при -20 ° C в течение 25 лет дали выход 0,0035%. Эти результаты показывают, что гуанин мог возникнуть в замерзших регионах примитивной земли. В 1984 году Yuasa сообщил о выходе гуанина 0,00017% после электрического разряда NH₃, CH₄, C₂ЧАС₆и 50 мл воды с последующим кислотным гидролизом. Однако неизвестно, было ли присутствие гуанина просто загрязнением реакции.

10NH₃ + 2 канала₄ + 4С₂ЧАС₆ + 2H₂O → 2C₅ЧАС₈N₅О (гуанин) + 25H₂

А Фишер-Тропш синтез также может быть использован для образования гуанина, наряду с аденин, урацил, и тимин. Нагрев эквимолярной газовой смеси CO, H₂, а NH₃ до 700 ° C в течение 15-24 минут с последующим быстрым охлаждением и затем продолжительным повторным нагревом до 100-200 ° C в течение 16-44 часов с катализатором на основе оксида алюминия, в результате получили гуанин и урацил:

10CO + H₂ + 10NH₃ → 2С₅ЧАС₈N₅О (гуанин) + 8H₂О

Другой возможный абиотический путь был исследован путем тушения 90% азота.₂–10% CO – H₂О газовая смесь высокотемпературная плазма.

Синтез Траубе включает нагревание 2,4,5-триамино-1,6-дигидро-6-оксипиримидина (в виде сульфата) с муравьиная кислота в течение нескольких часов.

Что такое аденин

Аденин является одним из двух пуринов, найденных в нуклеиновых кислотах. Он присоединен к 1′-углероду пентозного сахара, рибозы в РНК и дезоксирибозы в ДНК в своем девятом атоме, который представляет собой азот, образуя гликозидную связь. Функциональная группа, присутствующая в аденине, представляет собой аминогруппу. В ДНК, пиримидиновом основании, тимин образует комплементарную пару оснований с аденином. В РНК урацил, который также является пиримидиновым основанием, образует комплементарную пару оснований с аденином. Обычно аденин образует две водородные связи с комплементарным нуклеотидом, тимином или урацилом. Комплементарное спаривание оснований происходит посредством водородных связей между двумя азотистыми основаниями, способствуя стабильности структуры нуклеиновой кислоты. Аденин показан на фигуре 1 .

Рисунок 1: Аденин

Аденин синтезируется в печени. Он получен из инозин монофосфата (ИМП). Для синтеза аденина требуется фолиевая кислота. Аденозинтрифосфат (АТФ) является наиболее распространенным химическим источником энергии, который активизирует клеточные процессы. АТФ содержит два высокоэнергетических фосфата. Кофакторы, никотинамид-адениндинуклеотид (NAD) и флавин-адениндинуклеотид (FAD) вместе с АТФ участвуют в клеточном дыхании в качестве переносчиков энергии от одной реакции к другой.

Структура и отличие от ДНК

РНК и ДНК в сравнении

По структуре РНК похожа на ДНК . В отличие от двухцепочечной ДНК, молекулы РНК обычно одноцепочечные, но могут образовывать характерные рефолдинги на коротких отрезках с комплементарными последовательностями оснований (AU, GC), которые внутримолекулярно создают впечатление двухцепочечной спирали. Оба являются полинуклеотидами, в которых азотистые основания сахаров связаны друг с другом через диэфиры фосфорной кислоты . Одноцепочечность увеличивает количество возможностей для трехмерных структур в РНК и позволяет ей подвергаться химическим реакциям, которые ДНК не может. Каждый нуклеотид в РНК состоит из рибозы (то есть пентозы : сахара с пятью атомами углерода), фосфатного остатка и органического основания . Рибоза РНК идентична рибозе ДНК, за исключением гидроксильной группы вместо атома водорода в положении 2 ‘ в пентозном кольце (отсюда также дезоксирибонуклеиновая кислота, D NA). Это различие делает РНК менее стабильной по сравнению с ДНК, поскольку она обеспечивает гидролиз с помощью оснований: группа ОН в положении 2 ‘сахара лишена протона из-за отрицательно заряженного гидроксид-иона, а оставшийся кислород лишен своего протона. протонная кольцевая связь с фосфором, в результате чего связь со следующим нуклеотидом разрывается. РНК разбита на нуклеотиды.

В РНК входят следующие органические основания : аденин , гуанин , цитозин и урацил . Первые три основания также встречаются в ДНК. Урацил, с другой стороны, заменяет тимин в качестве дополнительного основания к аденину. Предположительно, РНК использует урацил, потому что он менее энергичен для производства (без метильного замещения).

Структуры шпильки, стержневой петли и петли известны как в РНК , но также возможна конформация спирали, при которой структуры шпильки и петли имеют как одноцепочечные, так и двухцепочечные области. Петлевые структуры обозначают одноцепочечные петлевые структуры внутри молекулы.

Подобно ДНК, РНК также может присутствовать в виде двухцепочечной молекулы. Он имеет типичные черты спирали Уотсона-Крика: антипараллельное расположение нитей РНК и правосторонняя спираль. Он принимает форму спирали A или A ‘(см. ДНК ). A-РНК также обозначается как РНК-11, гомологичная A’-РНК, которая обозначается как РНК-12. Число после тире указывает количество пар оснований на один виток спирали. A´-РНК часто встречается при высоких концентрациях соли (более 20%).

A-РНК: 11 пар оснований на оборот спирали, шаг от 2,7 нм до 2,8 нм, угол наклона к оси спирали примерно 14 °
A’-РНК: 12 пар оснований на оборот спирали, шаг 3 нм, угол наклона к оси спирали. ось спирали от 16 ° до 19 °

Энантиомер РНК, обнаруженный в живых существах, — это D- РНК. Он состоит из D- рибонуклеотидов. В центрах хиральности находятся в D- рибозы. Используя L- рибозу или L- рибонуклеотиден, можно синтезировать L- РНК. Это сравнительно более стабильно по сравнению с ферментативной деградацией РНКазами .

Третичная структура

Нуклеиновые кислоты также могут принимать сложные пространственные структуры: тРНК должны иметь правильную третичную структуру для своей функции.

Характеристики

Гуанин, наряду с аденином и цитозином, присутствует как в ДНК, так и в РНК, тогда как тимин обычно присутствует только в ДНК, а урацил только в РНК. Гуанин имеет два таутомерный формы, основная форма кето (см. рисунки) и редкая форма енола.

Он связывается с цитозином через три водородные связи. В цитозине аминогруппа действует как донор водородной связи, а карбонил C-2 и амин N-3 — как акцепторы водородной связи. Гуанин имеет карбонильную группу C-6, которая действует как акцептор водородной связи, в то время как группа на N-1 и аминогруппа на C-2 действуют как доноры водородной связи.

Цитозин

Гуанин

Цитозин и гуанин с указанием направления водородных связей (стрелка указывает положительный заряд на отрицательный)

Гуанин может быть гидролизованный с сильной кислотой глицин, аммиак, углекислый газ, и монооксид углерода. Во-первых, гуанин получает дезаминированный стать ксантин. Гуанин окисляется быстрее, чем аденин, другое производное пурина в ДНК. Его высокая температура плавления 350 ° C отражает межмолекулярные водородные связи между оксо- и аминогруппами в молекулах в кристалле. Из-за этой межмолекулярной связи гуанин относительно нерастворим в воде, но растворим в разбавленных кислотах и ​​основаниях.

функция

Поскольку гуанин не встречается в свободном виде, его функции связаны с GMP, GDP и GTP. Некоторые из них упомянуты ниже:

— Гуанозин-5′-трифосфат (ГТФ) действует как резервуар свободной энергии. Гамма-фосфатная группа GTP может быть перенесена на аденозин-5′-трифосфат (ADP) с образованием ATP. Эта реакция обратима и катализируется нуклеозиддифосфаткиназой.

— GMP — наиболее стабильная форма нуклеотида, содержащего гуанин. В результате гидролиза GMP образует циклический GMP (cGMP), который является вторым посредником во время внутриклеточной передачи сигналов в путях трансляции. Например, в фоторецепторных и хеморецепторных клетках обоняния.

— ЦГМФ участвует в расслаблении кровеносных сосудов гладкой мускулатуры во время биосинтеза оксида азота в эндотелиальных клетках.

— Гидролиз гамма-фосфата GTP служит источником свободной энергии для биосинтеза белка в рибосомах.

— Ферментам хелликазы требуется свободная энергия от гидролиза GTP для разделения двойной спирали ДНК во время репликации и транскрипции ДНК.

— В нейронах гиппокампа действие потенциал-управляемых натриевых каналов регулируется гидролизом GTP до GDP.

Другое использование

Слово гуанин происходит от испанского guano (экскременты морских птиц и летучих мышей), которое само произошло от слова queschua huanu или wanu , что означает «навоз, экскременты». Согласно Словарю Французской академии, гуанин «назван так, потому что он содержится в гуано».

В 1656 году Франсуа Жакен извлек указанную молекулу из чешуи рыбы в форме кристаллических комплексов, называемых G-квадруплексами . В косметической промышленности кристаллический гуанин используется в качестве добавки во многие продукты, такие как шампуни , для придания перламутрового переливающегося эффекта. Эти кристаллы также используются в металлических красках, искусственном жемчуге и пластике. Придают мерцающий блеск теням для век и лаку для ногтей. Уход за лицом на основе гуано из японского соловья использовался в Японии и в других странах, экскременты гуанина должны давать чистый тон и сияющий вид, желаемый потребителями. Кристаллы гуанина представляют собой пластинки ромбовидной формы, состоящие из нескольких прозрачных слоев с высоким показателем преломления, которые частично отражают и пропускают свет от одного слоя к другому, создавая таким образом жемчужный блеск. Его можно наносить распылением, окраской или окунанием, но может вызвать раздражение глаз. Его альтернативы включают использование слюды, ракушечника, а также частиц алюминия и бронзы.

Пауки и скорпионы преобразование аммиак — продукт клеточного метаболизма — гуанин использовать минимум воды во время выделения.

Гуанин содержится в покровной системе многих рыб, таких как осетровые, и в глазах глубоководных рыб и некоторых рептилий, таких как крокодилы .

В 8 августа 2011 г., отчет, основанный на исследованиях НАСА метеорита, найденного на Земле, предполагает, что строительные блоки РНК и ДНК ( нуклеотиды , полученные из нуклеиновых оснований, частью которых является гуанин) могут быть обучены во внеземном космосе.

Commercial uses

In 1656 in Paris, François Jaquin (a rosary maker) extracted from scales of some fishes the so-called «pearl essence»—crystalline guanine forming G-quadruplexes. Guanine crystals are rhombic platelets composed of multiple, transparent layers but they have a high index of refraction that partially reflects and transmits light from layer to layer, thus producing a pearly luster. In the cosmetics industry, crystalline guanine is used as an additive to various products (e.g., shampoos), where it provides the pearly iridescent effect. It is also used in metallic paints and simulated pearls and plastics. Crystalline guanine provides shimmering luster to eye shadow and nail polish. It can be applied by spray, painting, or dipping, but it may irritate eyes. Alternatives include mica, synthetic pearl, and aluminium and bronze particles.

Синтез

Следы формы гуанина полимеризация из цианид аммония (NH₄CN). Два эксперимента, проведенные Levy et al. показал, что нагрев 10 моль · л−1NH₄CN при 80 ° C в течение 24 часов выход составил 0,0007%, при использовании 0,1 моль · л−1NH₄CN замороженные при -20 ° C в течение 25 лет дали выход 0,0035%. Эти результаты показывают, что гуанин мог возникнуть в замерзших регионах примитивной земли. В 1984 году Yuasa сообщил о выходе гуанина 0,00017% после электрического разряда NH₃, CH₄, C₂ЧАС₆и 50 мл воды с последующим кислотным гидролизом. Однако неизвестно, было ли присутствие гуанина просто загрязнением реакции.

10NH₃ + 2 канала₄ + 4С₂ЧАС₆ + 2H₂O → 2C₅ЧАС₈N₅О (гуанин) + 25H₂

А Фишер-Тропш синтез также может быть использован для образования гуанина, наряду с аденин, урацил, и тимин. Нагрев эквимолярной газовой смеси CO, H₂, а NH₃ до 700 ° C в течение 15-24 минут с последующим быстрым охлаждением и затем продолжительным повторным нагревом до 100-200 ° C в течение 16-44 часов с катализатором на основе оксида алюминия, в результате получили гуанин и урацил:

10CO + H₂ + 10NH₃ → 2С₅ЧАС₈N₅О (гуанин) + 8H₂О

Другой возможный абиотический путь был исследован путем тушения 90% азота.₂–10% CO – H₂О газовая смесь высокотемпературная плазма.

Синтез Траубе включает нагревание 2,4,5-триамино-1,6-дигидро-6-оксипиримидина (в виде сульфата) с муравьиная кислота в течение нескольких часов.

Эрвин Чаргафф открыл правила, описывающие количественные соотношения нуклеотидов[править]

Правило Чаргаффа — биологический закон, в соответствии с которым установлены количественные соотношения между азотистыми основаниями разных типов.
Для того, чтобы определить точные количественные соотношения нуклеотидов, Чаргафф разделил нуклеотиды ДНК методом бумажной хроматографии. Ему удалось выявить три закономерности:

• Число аденинов равно числу тиминов, а число гуанинов — числу цитозинов: А=Т, Г=Ц
• Число пуринов равно числу пиримидинов: А+Г=Т+Ц
• Число аденина и цитозина равно числу гуанина и тимина: А+Ц=Г+Т

Состав ДНК разных организмов различается суммарным числом комплементарных оснований. Соотношение комплементарных нуклеотидов тоже может быть различным в разных молекулах ДНК. У одних оорганизмов в ДНК преобладают пары аденин-тимин, а у других — гуанин-цитозин. При этом правила Чаргаффа будут выполняться в любом случае.

Вопрос

Если в ДНК содержится 21 % аденина, то какова долю (%) остальных нуклеотидов, содержащихся в ДНК?

Синтез

Следы формы гуанина полимеризация из цианид аммония ( NH ₄ CN ). Два эксперимента, проведенные Levy et al. показал, что нагрев 10 моль · л −1 NH ₄ CN при 80 ° C в течение 24 часов выход составил 0,0007%, при использовании 0,1 моль · л −1 NH ₄ CN замороженные при -20 ° C в течение 25 лет дали выход 0,0035%. Эти результаты показывают, что гуанин мог возникнуть в замерзших регионах примитивной земли. В 1984 году Yuasa сообщил о выходе гуанина 0,00017% после электрического разряда NH ₃ , CH ₄ , C ₂ ЧАС ₆ и 50 мл воды с последующим кислотным гидролизом. Однако неизвестно, было ли присутствие гуанина просто загрязнением реакции.

А Фишер-Тропш синтез также может быть использован для образования гуанина, наряду с аденин, урацил, и тимин. Нагрев эквимолярной газовой смеси CO, H₂, а NH₃ до 700 ° C в течение 15-24 минут с последующим быстрым охлаждением и затем продолжительным повторным нагревом до 100-200 ° C в течение 16-44 часов с катализатором на основе оксида алюминия, в результате получили гуанин и урацил:

Другой возможный абиотический путь был исследован путем тушения 90% азота.₂–10% CO – H₂О газовая смесь высокотемпературная плазма.

Синтез Траубе включает нагревание 2,4,5-триамино-1,6-дигидро-6-оксипиримидина (в виде сульфата) с муравьиная кислота в течение нескольких часов.

Заболевания и расстройства

Если метаболизм гуанина нарушен, могут возникнуть проблемы со здоровьем. Например, если фермент гипоксантингуанинфосфорибозилтрансфераза (HGPRT) является дефектным, путь восстановления нарушается. Отсюда и развивается так называемый синдром Леша-Найхана.

При этом заболевании восстановление мононуклеотидов гуанинсина из нуклеиновых кислот является недостаточным. Скорее, происходит повышенное расщепление гуанина. В организме вырабатывается большое количество мочевой кислоты. Вот почему это заболевание также известно как синдром гиперурикемии. В тяжелых случаях возникает аутоагрессия, когнитивные нарушения и даже внешняя агрессия. Часто пациенты травмируются. В основном страдают мальчики, потому что аутосомно-рецессивное заболевание вызвано генной мутацией X-хромосомы.

У девочек обе Х-хромосомы должны быть затронуты мутацией, но это случается редко. Если синдром Леша-Найхана не лечить, дети умирают в младенчестве. Распад гуанина можно предотвратить с помощью лекарств и специальной диеты. Таким образом можно частично облегчить симптомы. К сожалению, синдром Леша-Найхана нельзя лечить причинно. Гиперурикемия также может возникать в связи с другими заболеваниями или другими генетическими дефектами. Первичная гиперурикемия на один процент является генетической и на 99 процентов вызвана снижением экскреции мочевой кислоты через почки.

Также существуют вторичные формы гиперурикемии. Например, заболевания, которые связаны с повышенным разрушением клеток, такие как лейкемия или определенные заболевания крови, могут производить больше пуринов и, следовательно, мочевой кислоты. Лекарства или алкоголизм также могут привести к нарушению пуринового обмена. В результате повышения концентрации мочевой кислоты могут возникать приступы подагры из-за преципитации мочевой кислоты в суставах. Лечение включает диету с низким содержанием пуринов и, следовательно, гуанином.

Synthesis

Trace amounts of guanine form by the polymerization of ammonium cyanide (NH₄CN). Two experiments conducted by Levy et al., showed that heating ten mole NH₄CN at 80°C for 24 hours gave a yield of 0.0007 percent while using 0.1 mole NH₄CN frozen at -20°C for 25 years gave a 0.0035 percent yield (Levy et al. 1999). These results indicate guanine could arise in frozen regions of the primitive earth. In 1984, Yuasa reported a 0.00017 percent yield of guanine after the electrical discharge of NH₃, CH₄, C₂H₆, and 50 mL of water, followed by a subsequent acid hydrolysis (Miyakawa et al. 2000). However, it is unknown if the presence of guanine was not simply a contaminant of the reaction.

5NH₃ + CH₄ + 2C₂H₆ + H₂O → C₅H₈N₅O (guanine) + (25/2)H₂

A Fischer-Tropsch synthesis can also be used to form guanine, along with adenine, uracil, and thymine. Heating an equimolar gas mixture of CO, H₂, and NH₃ to 700 °C for 0.24 to 0.4 hours, followed by quick cooling, and then sustained reheating to 100-200°C for 16-44 hours with an alumina catalyst yielded guanine and uracil:

5CO + (1/2)H₂ + 5NH₃ → C₅H₈N₅O (guanine) + 4H₂O

Traube’s synthesis involves heating 2,4,5-triamino-1,6-dihydro-6-oxypyrimidine (as the sulphate) with formic acid for several hours.

Данные рентгеноструктурного анализа показали, что молекулы ДНК имеют спиральную структуру[править]

В 50-х годах 20 века многие химики и биологи пытались исследовать структуру ДНК. В Королевском колледже в Лондоне Морис Уилкинс и Розалинда Франклин пытались решить эту проблему методом рентгеноструктурного анализа солей ДНК. Но такой способ позволял выявить только общую структуру молекулы.
Тем временем Джеймс Уотсон и Френсис Крик в Кавендишской лаборатории Кембриджского университета, используя данные, полученные М. Уилкинсом, стали строить пространственные 3-D модели ДНК. Они пытались создать структуру, которая согласовывалась бы со всеми данными рентгеноструктурного анализа. В итоге Уотсон и Крик пришли к выводу, что ДНК имеет спиральную структуру с периодичностью 0,34 нм вдоль оси.

Азотистые основания нуклеотидов ДНК — аденин, гуанин, тимин и цитозин[править]

К азотистым основаниям относят аденин (A), гуанин (G), цитозин (C) и тимин (T), который входит в состав только ДНК, а урацил (U) заменяет его в РНК. Они обладают схожими структурами и химическими свойствами.
Это гетероциклические органические соединения, производные пиримидина и пурина, входящие в состав нуклеотидов. Аденин и гуанин — производные пурина, а цитозин, урацил и тимин — производные пиримидина.

Когда азотистые основания присоединяются ковалентной связью к 1′ атомам рибозы (в РНК) или дезоксирибозы (в ДНК), а к 5′-гидроксильной группе сахара присоединяется одна или несколько фосфатных групп, образуются нуклеотиды.

стандартные нуклеотиды ДНК составляют триплеты — участки ДНК, кодирующие одну аминокислоту. Например, с триплета АУГ (ему соответствует аминокислота метионин) обычно начинается синтез белка на рибосомах.

В таблице приведена структура главных азотистых оснований.

Азотистое основание	Аденин	Гуанин	Тимин	Цитозин	урацил
Нуклеозид	АденозинA	ГуанозинG	ТимидинT	ЦитидинC	УридинU

Нуклеозиды, приведённые в таблице, входят в состав моно-, ди- и трифосфатов. Например, аденозин входит в состав АТФ — важнейшего энергетического ресурса организма.

Пуринs C₅N₄H₄ — гетероциклические соединения, имидазольные производные пиримидинов.
Производные пурина играют важную роль в химии природных соединений (пуриновые основания ДНК и РНК; кофермент NAD; алкалоиды, кофеин и т. д.) и, благодаря этому, в фармацевтике — ядро пурина входит в состав некоторых антибиотиков. Пурин и ряд его производных обладают противоопухолевой, противовирусной и противоаллергической активностью.

В таблице приведены производные пурина.

Аденин — азотистое основание, аминопроизводное пурина. Образует две водородных связи с урацилом (в РНК) и тимином (в ДНК) по правилу комплементарности.

Представляет собой бесцветные кристаллы. Химическая формула С₅H₅N₅. Аденин проявляет основные свойства.

Аденин входит в состав многих жизненно важных для живых организмов соединений, таких как аденозин, аденозинфосфорные кислоты, нуклеиновые кислоты, адениновые нуклеотиды и др. В виде этих соединений аденин широко распространен в живой природе.

Гуанин — азотистое основание, аминопроизводное пурина, является составной частью нуклеиновых кислот. Химическая формула — C₅H₅N₅O.

В ДНК и РНК образует три водородные связи с цитозином по правилу комплементарности. Производные гуанилового нуклеотида — ГДФ, ГТФ и цАМФ — участвуют во многих сигнальных путях клетки. Для некоторых процессов, происходящих в клетке — например, для сборки микротрубочек — ГТФ используется как источник энергии.

Пиримидин C₄N₂H₄ — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу, простейший представитель диазинов.

Пиримидин представляет собой бесцветные кристаллы с характерным запахом. Пиримидин проявляет свойства слабого двукислотного основания, так как атомы азота могут присоединять протоны.
Производные пиримидина широко распространены в живой природе, где участвуют во многих важных биологических процессах. Его производные цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов.

Биологическая роль пиримидинов не ограничена нуклеиновыми кислотами. Некоторые пиримидиновые нуклеотиды играют важную роль в процессах обмена углеводов и липидов. Витамин В1 (тиамин) — пиримидиновое производное. Пиримидиновое ядро входит в состав некоторых коферментов и антибиотиков.

Тимин — производное пиримидина. Формула C₅H₆N₂O₂.

Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который может фосфорилироваться 1-3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидин моно-, ди- или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ).

Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацила. Тимин комплементарен аденину, образует с ним 2 водородные связи.

Цитозин — азотистое основание, производное пиримидина. С рибозой образует нуклеозид цитидин, входит в состав нуклеотидов ДНК и РНК. Во время репликации и транскрипции по правилу комплементарности образует три водородных связи с гуанином.

Представляет собой бесцветные кристаллы. Химическая формула C₄H₅N₃O. Его производные цитозин, тимин, урацил входят в состав нуклеотидов, проявляет основные свойства.

Урацил — пиримидиновое основание, которое является компонентом рибонуклеиновых кислот (РНК) и, как правило, отсутствует в дезоксирибонуклеиновых кислотах (ДНК). В составе РНК может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородные связи.

Характеристики

Гуанин, наряду с аденином и цитозином, присутствует как в ДНК, так и в РНК, тогда как тимин обычно присутствует только в ДНК, а урацил только в РНК. Гуанин имеет два таутомерный формы, основная форма кето (см. рисунки) и редкая форма енола.

Он связывается с цитозином через три водородные связи. В цитозине аминогруппа действует как донор водородной связи, а карбонил C-2 и амин N-3 — как акцепторы водородной связи. Гуанин имеет карбонильную группу C-6, которая действует как акцептор водородной связи, в то время как группа на N-1 и аминогруппа на C-2 действуют как доноры водородной связи.

Цитозин

Гуанин

Цитозин и гуанин с указанием направления водородных связей (стрелка указывает положительный заряд на отрицательный)

Гуанин может быть гидролизованный с сильной кислотой глицин, аммиак, углекислый газ, и монооксид углерода. Во-первых, гуанин получает дезаминированный стать ксантин. Гуанин окисляется быстрее, чем аденин, другое производное пурина в ДНК. Его высокая температура плавления 350 ° C отражает межмолекулярные водородные связи между оксо- и аминогруппами в молекулах в кристалле. Из-за этой межмолекулярной связи гуанин относительно нерастворим в воде, но растворим в разбавленных кислотах и ​​основаниях.

Биосинтез

Молекула гуанина, как и другие пурины, синтезируется de novo из 5-фосфорибозил-1-пирофосфата (PRPP) посредством реакций, катализируемых ферментами.

Первая стадия состоит из добавления аминогруппы из глутамина к PRPP и образования 5-фосфорибосиламина (PRA).

Затем в упорядоченной последовательности к PRA происходит добавление глицина, аспартата, глутамина, формиата и диоксида углерода. Таким образом образуется промежуточный метаболит, называемый инозин-5′-монофосфатом (ИМФ).

Во время этого процесса используется свободная энергия от гидролиза АТФ (аденозин-5′-трифосфат), в результате чего образуется АДФ (аденозин-5′-дифосфат) и Pi (неорганический фосфат).

Окисление IMP зависит от NAD + (никотинамидадениндинуклеотид) с образованием ксантин-5′-монофосфата (XMP). Последующее добавление аминогруппы к XMP дает молекулу гуанилата.

Регуляция биосинтеза гуанилата происходит вначале, когда образуется PRA, и в конце, когда происходит окисление IMP. Регулирование происходит посредством отрицательной обратной связи: нуклеотид GMP ингибирует ферменты на обеих стадиях.

Во время метаболической деградации нуклеотидов азотистые основания рециркулируют. GMP образуется ферментом гипоксантин-гуанинфосфорибозилтрансферазой, переносящим фосрибозильную группу с PRPP на гуанин.

Главное отличие — аденин против гуанина

Аденин и гуанин являются двумя типами азотистых оснований в нуклеиновых кислотах. ДНК и РНК — это нуклеиновые кислоты, которые находятся внутри клетки. Нуклеиновые кислоты состоят из трех основных компонентов: пентозного сахара, азотистого основания и фосфатной группы. В нуклеиновых кислотах можно найти пять типов азотистых оснований. Это аденин, гуанин, цитозин, тимин и урацил. И аденин, и гуанин являются пуринами. Цитозин, тимин и урацил являются пиримидинами. Основное различие между аденином и гуанином состоит в том, что аденин содержит аминогруппу на С-6 и дополнительную двойную связь между N-1 и С-6 в своем пиримидиновом кольце, тогда как гуанин содержит аминогруппу на С-2 и карбонильную группу. на С-6 в его пиримидиновом кольце.

Эта статья объясняет,

1. Что такое аденин — определение, структура , характеристики 2. Что такое гуанин — определение, структура , характеристики 3. В чем разница между аденином и гуанином

Типы РНК

В зависимости от функций, выполняемых в организме, принято выделять несколько типов рибонуклеиновой кислоты. Каждый из них имеет своё специальное обозначение.

Различные типы этого вещества и соответствующие функции РНК для наглядности можно представить в виде таблицы:

Название	Условное обозначение	Особенности
Информационная (матричная)	иРНК (мРНК)	Из всей рибонуклеиновой кислоты, содержащейся в клетке, она составляет около 5%. Содержит и передаёт информацию о первичной структуре белка. Созревая, становится матрицей для синтеза полипептидной белковой молекулы. Молекулы информационной РНК присутствуют в клетке до тех пор, пока синтезируется необходимая белковая молекула. После того как матрица становится не нужна, клетка ее разрушает.
Рибосомальная	рРНК	Синтез рибосомальной РНК осуществляется в ядрышке. Её молекулы имеют довольно крупные габариты, состоят из из большого количества нуклеотидов — от 3000 до 5000. Составляя 80−85% всей РНК клетки, имеет несколько разновидностей, которые входят в состав рибосом, отличаясь друг от друга длиной цепи, выполняемыми функциями, а также вторичной и третичной структурой. Молекулы рибосомальной РНК считывают информацию, закодированную информационной молекулой и способствуют образованию связей между аминокислотами в белковой цепи.
Транспортная	тРНК	Эта разновидность рибонуклеиновой кислоты синтезируется в ядре клетки на основе матрицы ДНК, после чего выходит в цитоплазму. Характерной чертой транспортной РНК является небольшой по меркам полимерных веществ размер молекулы (по сравнению с молекулами того же вещества, которым присущи другие функции). Она может содержать около 80 мономеров. Функция этого вещества: транспорт аминокислот, являющихся строительными материалами для протеинов к месту сборки белковой молекулы. Если представить пространственную структуру молекулы нуклеиновой кислоты в виде фигуры, напоминающей листок клевера, то транспортируемая аминокислота присоединяется к его черешку. Молекула транспортной рибонуклеиновой кислоты неуниверсальна: для доставки к рибосоме каждого вида аминокислот необходима своя разновидность транспортной РНК. Всего таких видов известно около 60.

Указанные в таблице типы РНК являются основными. Кроме них существуют и другие разновидности этого вещества. Все они в совокупности составляют единую систему, значение которой крайне велико: она направлена на считывание и воспроизведение наследственной информации через синтез белковых структур.

Существует ещё одна классификации РНК; согласно ей, выделяют следующие разновидности:

• Ядерная. Рапространение — ядро эукариотических клеток. Молекула собирается полимеразой 2 или 3 типов. После сборки выходит в цитоплазму клетки, где происходит созревание; потом возвращается в ядро. Участвует в процессе созревания матричной РНК. В цепи такой нуклеиновой кислоты находится много уридиновых нуклеотидов. Имеется и малый (ядрышковый) подтип.
• Цитоплазматическая. Находится под влиянием ядерной разновидности нуклеиновой кислоты. Функция — участие в антителообразовании в зрелых плазматических клетках.
• Митохондриальная. В отличие от ядерной, располагается в митохондриях.
• Пластидная. Кодирует гены, обеспечивающие процессы транскрипции и трансляции.

Синтез

Следы гуанина образуются при полимеризации цианида аммония (NH ₄ CN). Два эксперимента, проведенные Levy et al. показали, что нагревание 10 моль · л -1 NH ₄ CN при 80 ° C в течение 24 часов дает выход 0,0007%, а использование 0,1 моль · л -1 NH ₄ CN, замороженного при -20  ° C в течение 25 лет, дает выход выход 0,0035%. Эти результаты показывают, что гуанин мог происходить из регионов ранней Земли. В 1984 году Yuasa сообщил о содержании гуанина 0,00017% после электрического разряда NH ₃ , CH ₄ , C ₂ H ₆ и 50  мл воды с последующим кислотным гидролизом. Однако возможно, что присутствие гуанина является результатом загрязнения реакции.

10NH ₃ + 2CH ₄ + 4C ₂ H ₆ + 2H ₂ O → 2C ₅ H ₈ N ₅ O (гуанин) + 25H ₂

Синтез по методу Фишера-Тропша также может быть использован для образования гуанина одновременно с аденином , урацилом и тимином . Нагревание эквимолярной газовой смеси CO, H ₂ и NH ₃ при 700  ° C в течение 15-24 минут с последующим быстрым охлаждением и затем снова нагреванием до 100-200 ° C в течение 16-44 часов с оксидом алюминия в качестве катализатора дало гуанин. и урацил:

10CO + H ₂ + 10NH ₃ → 2C ₅ H ₈ N ₅ O (гуанин) + 8H ₂ O

Был опробован другой метод, заключающийся в доведении газовой смеси (90% N _{2 до} 10% CO — H ₂ O) до очень высокой температуры.

Синтез пурина Траубе

Синтез пурина Траубе включает нагревание 2,4,5-триамино-1,6-дигидро-6-оксипиримидина в виде сульфата с муравьиной кислотой в течение нескольких часов.

Вывод

Аденин и гуанин — это пурины, состоящие из двух колец атомов азота и углерода. Два кольца образованы шестичленным пиримидиновым кольцом, слитым с пятичленным имидазольным кольцом. Два кольца слиты воедино, образуя единую плоскую структуру. Как аденин, так и гуанин образуются из одного и того же предшественника, ИМП. ИМП синтезируется из сахаров и аминокислот в серии этапов синтеза de novo. Температуры плавления аденина и гуанина одинаковы, что составляет 360 ° C. Они отличаются от функциональных групп, которые присоединены к пуриновому ядру каждой молекулы.

Ссылка: 1. Форт, Рэй. «Структура и свойства пуринов и пиримидинов». Пурины и пиримидины. Np, nd Web. 14 мая 2017 , 2. «Структурная биохимия / нуклеиновая кислота / азотистые основания / пурины / аденин». Wikibooks, открытые книги для открытого мира. Np, nd Web. 14 мая 2017 , 3. «Структурная биохимия / нуклеиновая кислота / азотистые основания / пурины / гуанин». Wikibooks, открытые книги для открытого мира. Np, nd Web. 14 мая 2017 ,

Изображение предоставлено: 1. «Аденин пронумерован» Адеаминазой — собственная работа (CC BY-SA 3.0) через Commons Wikimedia 2. «Гуанин» от chronoxphya (CC BY 2.0) через Flickr 3. «Гуанин» Mrbean427 — таутомеризация гуанина (CC BY-SA 3.0) с помощью Commons Wikimedia